Окисление D перманганатом калия в кислой среде дает ацетон. Спирт С не окисляется перманганатом калия. Спирт В окисляется перманганатом калия в кислой среде, давая соединение Е, которое под действием иода и щелочи превращается в иодоформ и соль диметилпропановой (триметилуксусной) кислоты. Установите строение соединений А - Е, напишите уравнения протекающих реакций, объясните образование В и С, предложите механизм образования этих спиртов.

Соединение А - это метанол (CH3OH), соединение В - этанол (C2H5OH), соединение С - пропанол (C3H7OH), соединение D - ацетон (CH3COCH3), соединение E - диметилпропановая (триметилуксусная) кислота ((CH3)3CCOOH).

Уравнения реакций:

1. 3CH3OH + 2KMnO4 + 4H2SO4 → 3CH3COCH3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
2. C2H5OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (CH3)3CCOOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
3. (CH3)3CCOOH + 6NaOH + 3I2 → CHI3 + 3(CH3)3COONa + 3H2O

Образование спиртов В и С происходит в результате гидроборирования алкена, а затем окисления бора перманганатом калия в кислой среде. Механизм образования спиртов В и С:

1. Гидроборирование алкена (этен):

C2H4 + BH3 → C2H5B

2. Окисление бора перманганатом калия:

C2H5B + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (CH3)3CCOOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

Таким образом, ацетон образуется из метанола, диметилпропановая кислота образуется из этилена, а пропанол образуется из пропилен.